Uma faceta até agora pouco investigada da vida de Diana tem sido a sua infância e juventude. Época discreta, se comparada com os anos de casamento e a época subsequente, está no centro de um trabalho da CNN, em que a televisão americana ouviu Mary Clarke, a primeira ama da princesa. ."Ela era uma criança normal, que gostava de brincar ao ar livre, um pouco uma maria-rapaz que gostava de subir às árvores e brincar com animais", afirma Mary Clarke. Esta recorda um episódio passado quando Diana tinha nove anos e era "uma jovem muito tímida". "Só quero casar com alguém que ame de verdade, ou então vamos acabar por nos divorciar e eu não tenciono divorciar-me nunca". Mais tarde, aos 13 anos, conta-se no documentário, Diana tinha o seu quarto cheio de fotos de Carlos. .Diana era uma "jovem muito tímida", que convivia com os príncipes André e Edward (os irmãos mais novos de Carlos), que se sentia diferente por ser filha de pais divorciados e que "durante a meninice só aspirava a ter um casamento feliz e uma grande família". O que nunca chegou a ter.